
Fu una delle 12 città della confederazione etrusca, e delle sue primitive mura ciclopiche si possono ancora oggi osservare imponenti tratti appena modificati da mura medioevali. Salvo pochi bei palazzi rinascimentali, il carattere prevalente degli edifici cortonesi è medioevale e contribuisce a conferire alle strette ed erte strade un aspetto molto suggestivo. Data la posizione elevata (600 m.s.m.) da ogni punto di Cortona si gode una stupenda vista che abbraccia tutta la Val di Chiana. Nel Museo dell'Accademia Etrusca, fra le molte opere di ogni periodo emergono: il lampadario etrusco detto appunto di Cortona, uno dei più celebrati bronzi dell'antichità; e la “Musa Polimnia”, pittura ad encausto di epoca romana, di straordinaria bellezza. Nel Museo Diocesano, oltre ad opere di Luca Signorelli, il grande pittore rinascimentale nativo di Cortona, si trova una delle più belle “Annunciazioni” del Beato Angelico. Notevolissime le chiese medioevali di S. Francesco e di S. Domenico, il Palazzo Casali medioevale con facciata rinascimentale, le chiese rinascimentali di S. Maria Nuova e di S. Niccolò, nelle quali si custodiscono opere d'arte di gran pregio. Fuori città si trovano la tomba etrusca detta "Tanella di Pitagora” (II sec. a.C.) in località Cannaia; tombe etrusche a ipogeo del sec. VI e VII a.C. in località Sodo; in località Metelliano la chiesa romanica di S. Angelo; ed al Calcinaio il bel tempio cinquecentesco di S. Maria delle Grazie. Il convento delle Celle, fondato da S. Francesco, è uno dei luoghi più suggestivi della zona. La "Via Crucis” del Severini (sec.XX) segue la mistica rampa che unisce il centro abitato al sovrastante santuario di S. Margherita, a sua volta dominata dalla possente struttura della Fortezza del Girifalco. Manifestazioni: Sagra della Bistecca - 15 agosto. L'Estate Cortonese è inoltre caratterizzata da un nutrito calendario di iniziative artistiche e culturali. In settembre, Mostra del Mobile Antico.

La splendida cittadina, che per le sue vestigia artistiche e architettoniche è stata chiamata la "Perla del '500", conserva intatta la sua bellezza. Salendo per i ripidi borghi, il visitatore scoprirà bellissimi palazzi e chiese dove i massimi architetti del Rinascimento trasfusero la loro arte impareggiabile. Da vedere la splendida Piazza Grande, con il Duomo dalla facciata incompleta e il Palazzo Comunale; tutto intorno palazzi rinascimentali. Nella valle sottostante il paese, in un panorama indimenticabile, risalta la mole elegante del Tempio di San Biagio. Montepulciano è anche un centro dalla vivacissima attività culturale: tra le manifestazioni più note il "Cantiere Internazionale d'Arte" e la rappresentazione popolare del "Bruscello". All'economia agricola, sempre importantissima, si affianca oggi una spiccata vocazione turistica, che vede una delle componenti più importanti nelle Terme di Montepulciano, in località S.Albino, dove vengono sfruttate le proprietà curative di acque e fanghi.

In origine "Castello di Corsignano", Pienza prese il nome attuale in onore del Papa Pio II Piccolomini, che ne avviò, nella seconda metà del '400 la ristrutturazione con la quale si tendeva a concretizzare l'immagine utopica di città ideale. Tutto il borgo è un piccolo gioiello da vedere, ma in particolare bisogna soffermarsi nel Duomo, che raccoglie oper di Giovanni di Paolo, Matteo di Giovanni del Vecchietta, di Sano di Pietro; vi è pure un altare marmoreo attribuito al Rossellino, l'architetto che ebbe da Papa Pio II l'incarico di ridisegnare la città. Adiacente al Duomo vi è il "Museo Diocesano", dov'è possibile ammirare opere della scuola del Sodoma e di Sano di Pietro, arazzi fiamminghi del '400 e '500. A pochi metri è invece il bellissimo Palazzo Piccolomini, edificato su disegno del Bronzino e del Beccafumi. A valle del paese si sviluppa il paesaggio incantevole del "Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d'Orcia", con calanchi, campi ondulati e le famose balze cretacee.

Già importantissima in epoca etrusca, Chiusi visse il suo periodo di massimo splendore all'epoca del leggendario Re Porsenna. Importantissimi reperti frutto di scavi archeologici che proseguono con successo anche attualmente, sono visibili presso il "Museo Archeologico Nazionale Etrusco". Di fronte a questo c'è il Duomo, già esistente nel XII secolo e trasformato nel 1585; adiacente all'edificio è stato istituito negli anni '30 il "Museo della Cattedrale", che custodisce importanti reperti tra cui dei preziosi messali miniati. Nel territorio sono state anche riportate alla luce delle tombe etrusche come quella della Pellegrina, quella della Scimmia, del Leone, quella della Pania e numerosissime altre. Il cristianesimo si diffuse in questi luoghi molto rapidamente; ne sono prova le Catacombe di Santa Mustiola e di Santa Caterina. Oltre alle catacombe è visitabile il cosiddetto "labirinto di Porsenna", consistente in un intricato sistema di cunnicoli sotterranei, che porta alla Cisterna risalente al I secolo d.C.. Per tutto questo, ma anche per le notevoli attrattive naturali, Chiusi sta sviluppando la propria vocazione turistica. Un importante richiamo è costituito dal lago di Chiusi, a valle della città, tranquillo specchio d'acqua dov'è possibile fare pesca sportiva e bird watching.

Sicuramente una delle località termali più famose ed importanti d'Italia; peraltro sempre alle acque, è probabilmente legata la presenza di un significativo insediamento umano che avrebbe costituito un grosso centro etrusco-romano. Importante testimonianza al riguardo è il ritrovamento di un monumentale complesso termale in corso di scavo nella centralissima località "Mezzomiglio". Moltissimi altri reperti di epoca etrusca e romana, alcuni dei quali di recente scoperta sono visibili nel Museo Civico Archeologico "Delle Acque". La città turistico-termale è sorta attigua alla vecchia Chianciano medievale che racchiude in sé i piccoli tesori dell'arte romanica e rinascimentale: alcuni di questi tesori - come dipinti di scuola Senese e Fiorentina, di seguaci di Duccio di Buoninsegna e Arnolfo di Cambio - è possibile ammirarli nel Museo di Arte Sacra presso il Palazzo dell'Arcipretura. Chianciano è situata a circa 550 metri s.l.m. immersa in grandi boschi di querce, faggi, lecci e castagni, tra la Valdichiana e la Val d'Orcia dove, unitamente all'ambiente tipicamente toscano, possiamo ancora ammirare bastioni, rocche castelli e abbazie. Questo ambiente, ancora incontaminato, fa da corona alle famose sorgenti termo-minerali; Chianciano Terme offre dunque tutti i vantaggi climatici e turistici derivanti dalla sua posizione geografica.

La frazione di Bagno Vignoni era conosciuta fin dai tempi dei Romani famosa per le benefiche acque che scaturiscono ad una temperatura di oltre 50 °C e vengono recuperate nel "vascone", posto al centro del paesino, donandole un'aspetto molto suggestivo. A S. Caterina da Siena è dedicato un piccolo santuario situato nel porticato al lato della vasca. Il castello di Vignoni sovrasta l'abitato ed è raggiungibile sin da San Quirico che da Bagno Vignoni, un percorso naturalistico da poter fare anche a piedi.

E' posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell' Orcia, dell'Arbia e dell'Ombrone. Nel giro della città si possono ammirare - oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale - antica sede dei Priori - severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un'alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec.XIV -XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000, nella cui Capella del Battistero si conservano interessanti sculture; il santuario della madonna del Soccorso eretto nel 1600 su una quattrocentesca chiesa a ridosso della port a corniolo; Sant' Agostino gotico-romana, Sant'Egidio (detta anche Chiesa dei Senesi)dei primi del sec.XIV; San Francesco con torre quadrangolare. Museo Civico - Madonna col bambino e i SS.Giovanni e Pietro, terracotta Robbiana del 1507; S. Sebastiano, altra terracotta Robbiana del sec. XV.Museo Archeologico - reperti dell'età paleolitica, neolitica, del bronzo e del ferro, urne cinerarie e vasi etruschi. Museo Diocesiano - Crocifisso romanico dei primi del sec.XIII; parti di polittico di Luca di Tommè; Madonna col Bambino della Scuola di Duccio di Buoninsegna.

San Michele Arcangelo (struttura del 1155) è possibile ammirare degli affreschi di scuola senese e altri attributi a Cola Petruccioli; un ciclo di affreschi del Pinturicchio è invece conservato nella chiesa di SS. Trinità. L'economia locale, pur essendosi molto sviluppata negli ultimi anni il settore turistico, convive felicemente con l'agricoltura e l'allevamento, che costituiscono ancora il segmento più importante. Tra i prodotti più rinomati l'olio di oliva, il vino, i formaggi e i salumi; da non perdere la cucina tipica, che affonda le proprie radici nella classica tradizione toscana.

Questo piccolo centro, posto nell'estremo sud della provincia di Siena, ai confini con Umbria e Lazio era già noto in epoca medievale e al visitatore d'oggi appare proprio come un borgo tipicamente medievale dominato dal massiccio torrione quadrato di Palazzo Bologna. Da visitare è il centro storico, caratteristico impianto di colle, con le stradine, i vicoli e le piazzette; fuori del centro storico, in prossimità delle Terme, molto interessante è la Chiesa Basilicale, che risale all'anno mille. Ma se San Casciano, immersa in una natura lussureggiante ed incontaminata, è meta di visitatori che prediligono l'agriturismo come tipo di villeggiatura, non bisogna dimenticare che una gran parte dei turisti viene qui per fare cure termali come terapie inalatorie, bagni e fanghi. A pochi chilometri c'è la piccola frazione di Celle sul Rigo, con la maestosa torre duecentesca ed un panorama indimenticabile. Per il turista che visiterà questi luoghi sarà assolutamente obbligatorio assaggiare i tipici prodotti locali.

L'abitato di Radicofani è caratterizzato dalla presenza della Rocca che sovrasta la vallata del Paglia lungo la quale transitava la via Francigena. Dal fondovalle ben presto il percorso si spostò verso Radicofani: la Rocca sorta durante l'Altomedioevo e poi più volte ampliata, ebbe una notevole importanza militare oltre a costituire una tappa obbligata per i viandati ed i pellegrini che giungevano da nord ed ammiravano il romantico panorama costituito dalla poderosa fortezza in rovina, carica delle sue memorie storiche e letterarie incentrate sulla figura di un suo antico e leggendario signore, Ghino di Tacco, crudele ma colto e sorprendente uomo d'armi le cui gesta sono descritte da Dante e Boccaccio. La fortezza di Radicofani restaurata sul finire degli anni '80 non è comunque la sola attrattiva del luogo: il borgo, non più protetto dalla cinta muraria, mantiene comunque ben leggibile l'originaria struttura e si conserva quasi intatto nelle sue forme duecentesche (se si eccettuano i danni arrecati nel corso dell'ultima guerra). Sempre nel borgo si ammirano il Palazzo pretorio, l'arcipretura di San Pietro e la chiesa di Sant'Agata. Fuori dall'abitato e nei pressi della via Cassia sorge il Palazzo della Posta, mentre in territorio comunale merita una sosta Contignano, abitato di origini romane perfettamente conservato nelle sue forme medioevali.